Wenn Sie Exchange 2010 verwenden, können Sie schon vor dem Absenden einer Mail sehen, ob der Empfänger eine Out-of-Office Notiz in seinem Postfach hinterlassen hat.
Hier ein Screenshot, den ich mit meinem Outlook 2010 Client und meinem Microsoft Mailbox-Account gemacht habe:

Auf die gleiche Art und Weise wird angezeigt, ob eine Mail zu groß ist um versendet zu werden oder – falls entsprechende Compliance-Richtlinien in der Exchange Organisation vorgegeben wurden – ob eine Mail überhaupt an diesen Empfänger versendet werden darf.